par Didier Michelot - copyright 1999-2000

Les toxines

Après des essais infructueux en vue de reproduire l'isolement et la purification de "l'acide helvellique" (mélange d'acides organiques et principalement d'acide fumarique, sans effet toxique particulier), LIST et LUFT ont isolé la véritable toxine : la N méthyl N-formylhydrazone de l'acétaldéhyde Ia, et l'ont baptisée gyromitrine (formule brute : C4H8N2O). Cette structure a été confirmée par la synthèse et par le dosage dans le champignon. La gyromitrine est un liquide légèrement volatil (Point d'ébullition sous 760 mm de mercure = 143°C et thermolabile ; cette particularité chimique rend compte, d'une part, des difficultés rencontrées lors de son isolement, et, d'autre part, de l'inconstance des intoxications. La gyromitrine la conduit par hydrolyse dans les tissus du champignon et in vivo dans le bol alimentaire lors de sa consommation à la N-Méthyl N-FormylHydrazine (MFH) II, puis à la N-Méthyl-Hydrazine (Mono-MéthylHydrazine : MMH) Ill (vide infra). Par la suite huit autres hydrazones Ib-i, homologues et présentes en plus faibles quantités, ont été mises en évidence dans le champignon ; elles diffèrent par la nature du dérivé carbonylé (aldéhyde) condensé avec la MFH . La nature et les proportions de ces composés sont regroupées dans le tableau I. D'autre part, il n'est pas exclu que la MFH volatile soit conjuguée à des molécules plus lourdes ; dans cette hypothèse, la dessication et la lyophilisation ne permettraient pas leur élimination totale du champignon.

Cliquez sur le dessin pour le voir en grand